·少年好兵书
杜牧自十五六岁就喜好兵法，读了许多这方面的著作。他较早开始这样的一种准备，在诸多仕人更不要说诗人来讲，都是极为罕见的。这当然与其出身有关、与自小蓄起的志向有关。十六世祖杜预、曾祖杜希望都是历史名臣，属于文能治国、武能安邦的将相之才，并且精研战术，驰骋疆场，屡建事功。可见杜牧对军事的向往有家族渊源。他出生时离“安史之乱”快过去了五十年，这期间国家尽管有过中兴气象，但十分短暂，很快又步入了内忧外患之期。治国必得善兵，这是他从小就懂得的道理。一个有大志向的少年除了熟读儒家经典，准备应试入仕，还要蓄养和熟悉兵谋韬略，这一点杜牧一定受到了曾祖、祖父和父亲的影响。
他在三十一岁写出的《罪言》，即是一篇非常重要的文字。要谈杜牧，差不多都要提到这篇宏文。一方面是成文早，另一方面正是此文体现出青年杜牧非凡的见识。文中对国家军事形势有深入分析和出色判断，很有一番大言良策，展现出非凡的见解，体现出了世家子弟的大格局。后来他又写出了《原十六卫》《战论》《守论》等兵学宏文，还将《注孙子》十三篇献给了当时的宰相。“伏以大儒在位，而未有不知兵者，未有不能制兵而能止暴乱者，未有暴乱不止而能活生人、定国家者。”（《上周相公书》）这是他从偏远睦州返朝后，对宰相周墀的进言，历经世事沧桑，依旧是锐气未折，豪语壮言，无所顾忌，畅笔直抒，实在难能可贵。
他前后在幕府做了十年。十年之后又开始长达八年的刺史任期。第一任是黄州，当时正逢边疆回鹘大乱，杜牧心焦急切，不断就用兵之事上书，在五言诗《雪中书怀》中有这样的句子：“臣实有长策，彼可徐鞭笞。如蒙一召议，食肉寝其皮。”这一年他已经四十岁，诗中有岳飞《满江红》的气势，而且有一种势在必得的雄魄。他曾说过：“为国家者，兵最为大。”认为主兵者“非贤卿大夫不可堪任其事”。（《注孙子序》）当他三十多岁入朝任监察御史时，还专门请教当时的右领军卫大将军董重质，了解当年宪宗皇帝以三州兵力讨伐淮西四年未能破敌的原因，潜心研究战例，总结得失。尽管几十年来多有坎坷，却一直未改初衷，一直准备着，目光投向远处和高处。他四处搜求兵书，苦苦研读，对自己所注《孙子》十三篇极为看重，最后为自己撰写墓志铭时仍专笔记之：“某平生好读书，为文亦不出人。曹公曰：‘吾读兵书战策多矣，孙武深矣。’因注其书十三篇，乃曰：‘上穷天时，下极人事，无以加也，后当有知之者。’”（《自撰墓志铭》）
在李德裕任宰相主持朝政时期，杜牧非常赞赏他平藩讨伐的主张，但苦于不能亲自上阵，为此专门上书，力陈用兵之策，而且写得十分具体。结果李德裕一一采纳了他的策略，最终取胜。就此可见，杜牧远非纸上谈兵的空头讲章，而实在是心有机枢的干才。最可惜的是他始终没有韩愈那样的机会：当年宰相裴度领兵平藩，召韩愈为行军司马，并得到至关重要的辅助，连连取胜。韩愈在宪宗朝和穆宗朝两次平乱中都曾立下大功，这让杜牧非常崇拜，而且钦羡不已。当他给宰相上书的时候，我们可以相信他或许想到了诗人韩愈。
与大多数儒士不同，杜牧自少年至晚年，一直在兵事上投入极大关注力，并且留下了许多著作。可惜他一生都没有机会参与实践，可以说壮志未酬。这可能是让他感到最为遗憾的志业之一，也是让他大不同于一般仕人的方面，即并非一个简单的文臣，而是具有相当武略和大器局的国家栋梁。
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