·贵公子
杜牧生为贵公子，一切也就自然不同。他既不是涧底松，也不是山顶草，而是一株生长于高地之上、披满浓绿的茂盛乔木。他一开始就引人注目，好像是理所当然的栋梁之材。儒生们入仕总是面临百般曲折，这是一条大为不易的路径。有许多人半途而废，也有许多人从青壮熬至白发苍苍，最后倒地不起。一般士子都要度过十年寒窗，经历“头悬梁，锥刺股”的苦学，直到学成后通过州县筛选进京应试。进京之后还要四处投书自荐，寻傍名士、豪门，走权贵门路，这个过程是相当苦涩的。以唐代论，盛唐李白、杜甫、王维、孟浩然都走过这样的道路，最后只有王维如愿以偿；中唐韩愈、白居易和晚唐李商隐、温庭筠等也不曾省却这段经历。除了李白没有参加过科考，只通过献赋献诗谋仕之外，杜甫、孟浩然、温庭筠都是一生屡试不第。王维、韩愈、李商隐等进士出身的仕人，不到二十岁就准备参加科考；白居易因为战乱和家事而拖延至二十多岁。儒生们一般都要经历多次应试才能得中，一帆风顺的情形是很少的。
在杜牧这里则完全不同。他从小饱读诗书，蓄满壮志，四处游走，忧国忧民，但一直拖延至二十六岁才应举，大概是意识到不参加科举难以为官，人微言轻，不能参政和施展抱负。杜牧的父亲、两位伯父和堂兄杜悰等，都没有参加过科举，而是以门荫补官。在杜牧应试之初，记载中替他宣扬名誉者竟然不下二十人：“大和二年，小生应进士举，当其时先进之士，以小生行可与进，业可益修，喧而誉之，争为知己者不啻二十人。”（《投知己书》）如此人脉，如此优越的条件，岂非一般人可比。结果一次即中进士，并在同一年又通过了吏部考试，成为“进士及第、制策登科”的极少数幸运儿。他自己有诗云：“东都放榜未花开，三十三人走马回。秦地少年多酿酒，却将春色入关来。”（《及第后寄长安故人》）“杜舍人牧弱冠成名，当年制策登科，名震京邑。”（唐·孟棨《本事诗》）
这段得意之期是他一生中的华彩乐段，可以想象，他是如何兴奋和自傲。接连的成功使他名震京城，记载中他曾经与几个朋友到长安城南文公寺禅院游览，闲谈中发现庙里的僧人竟然不知道他的名字，马上惊叹起来，事后写道：“家在城南杜曲旁，两枝仙桂一时芳。禅师都未知名姓，始觉空门意味长。”（《赠终南兰若僧》）可见年轻杜牧的心境以及当时的状态，那种得意之情、踌躇满志是显而易见的。
无论政局多么混乱，贵公子的身份是无法置换的，这就是命运。杜牧生而贵，但也会因贵而伤，而悲，而哀，而痛。他的高阔和脆弱，在短促的一生中时有所见。比如十岁时祖父和父亲先后去世，对他来说实属突然，很快就需要体味世态炎凉了。生活就是这样现实和无情，绝不会因为他是贵公子而客气多少。这样的贵公子应付突如其来的困窘会有多么狼狈，大概可想而知。从记载上看好像一切都糟透了，人生艰困无助的一课竟然这么早就开始恶补。
他在后来《上宰相求湖州第二启》中这样回忆此段人生经历，用语颇为夸张，以至于让后人多有质疑：“某幼孤贫，安仁旧第，置于开元末，某有屋三十间。去元和末，酬偿息钱，为他人有，因此移去。八年中，凡十徙其居，奴婢寒饿，衰老者死，少壮者当面逃去，不能呵制。有一竖，恋恋悯叹，挈百卷书随而养之。奔走困苦，无所容庇。”从记述上看，无论如何还有房屋三十间，竟落得那样一种潦倒不堪的困境，以至于“长兄以驴游丐于亲旧，某与弟
食野蒿藿，寒无夜烛，默所记者”。现在看未免有点太过了，世族豪门宰相之孙，一朝失去荫护会这样悲惨？积蓄和接济全部断掉，以野蒿藿为食，甚至开始乞讨，寒夜读书连取暖照明的烛火也没有，只能默诵白天所记，真是令人无法想象。但无论怎么说，他度过了一段艰辛困苦的生活是肯定的，日子一落千丈，优渥不再，而他对这些一定是相当敏感，所以叫苦声比常人要大。
不过他毕竟有过那样一个家世，到底为什么会挥霍到无以为继的程度，也只好猜想了。可以想见他这样的贵公子不善经营，不长于维持，也是可能的。不过尽管有过严重的折磨和潦倒期，自幼养成的一些习气短时间内是磨洗不掉的，而且还会跟随他的一生。虽然生活如此窘迫，但后来开始谋取仕途功名，还是有那么多人围上来帮助他，可见较之一般士子，他仍拥有极大的优势。
入仕半年后他便离开京城去了地方幕府，这除了说明朝官的无聊、宫廷生活的无序和浑浊，也可以见到他的急促和不能忍受的性格。他找到一个机会就逃离了。相对而言，幕府要自由和宽裕得多。尽管这对一般从仕者绝非是一件好事，因为唐代以京官为贵，仕途之人只有不得已才会外放，而去幕府做事更是一种万般无奈的选择。比如杜甫科举不达，曾为求官困居长安十年，“安史之乱”中投奔了肃宗，被授为左拾遗，这时他已四十六岁，后来进谏触怒皇帝被贬出朝廷，进入剑南节度使严武幕府；而韩愈是三次参加吏部考试都没有通过，在朝廷为官无望才去了地方幕府。他们二人都表达过游幕生涯的艰辛困顿与不得志。但是在杜牧这里好像就不尽如此，他是轻松自愿和欣然应召入幕的。朝中的黑暗无望，还有极大的憋屈和约束，以及时时袭来的危险，都让他无法待下去。关键是当时召他入幕的江西观察使沈传师，正是杜牧祖父杜佑赏识之人。杜沈两家不仅是世交，还有远亲关系，对方欢迎他并可以照拂他，当然是一个好的去处。就个人生活的舒适度来说，幕府和朝官在政治环境上是完全不同的，任职幕府可以远离朝廷权力斗争中心，要自由得多从容得多，也安全得多。他可以大口呼吸一下新鲜空气了。
事实上杜牧在幕府中真的度过了一些相当快乐的时日。比起朝中岁月，这里松弛而畅快，尽管幕府定制管理非常严格，但与幕府中一般应差的人相比，他算是一个特殊人物。祖辈父辈余留的资本和人脉，在这时起到了极大作用。他的生活空间很大，先后在沈传师和牛僧孺手下任职，而这两个顶头上司都与杜家关系深厚，又欣赏其才，自然对他十分爱护。
对于一位世家贵胄，人生与官场的磨炼其实才刚刚开始；他锐气固在，却要接受意想不到的锤炼和磨损。这一切他在刚开始的时候未必就做好了思想准备。“某年二十六，由校书郎入沈公幕府。自应举得官，凡半岁间，既非生知，复未涉人事，齿少意锐，举止动作，一无所据。”“此时郎中六官一顾怜之，手携指画，一一诱教，丁宁纤悉。两府六年，不嫌不怠，使某无大过而粗知所以为守者，实由郎中之力也。”（《与浙西卢大夫书》）这些文字非常能够说明他初入幕府，及后来为官与生活的情状。这是贵公子的仕途之始，也可以看成他人生大戏的第一幕。
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